柠檬醛(化学名:3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛,英文名:Citral)是一种重要的有机化合物,属于开链单萜类,广泛应用于食品、香料、医药和日化等行业。以下是关于柠檬醛的详细介绍:
化学性质分子式:C₁₀H₁₆O
分子量:152.23
CAS号:5392-40-5
物理状态:无色或微黄色液体,具有浓郁的柠檬香味。
沸点:228-229℃
密度:0.889 g/cm³(25℃)
溶解性:难溶于水,但可溶于醇、、丙二醇、甘油和矿物油等有机溶剂。
化学稳定性:在光、热、酸、碱或氧化剂存在下易发生聚合和氧化反应,生成香叶酸或香叶醇/橙花醇。在强碱中可能树脂化。
柠檬醛天然存在于多种植物精油中,主要包括:
柠檬草油(70%-80%)
山苍子油(约70%-80%)
柠檬油
白柠檬油
柑橘类叶油
马鞭草油
丁香罗勒油(65%)
酸柠檬叶油(35%)
天然提取法:
通过蒸馏和萃取从植物精油中分离柠檬醛,例如从山苍子油或柠檬草油中提取。
进一步纯化可通过亚氢钠加成法或减压蒸馏实现。
化学合成法:
BASF/万华法:以异丁烯和甲醛为原料,合成甲基丁烯醛和异戊烯醇,再转化为柠檬醛。
新和成法:以和炔为原料,通过多步反应生成脱氢芳樟醇,再催化重排得到柠檬醛。
其他路线:从香叶醇、橙花醇或芳樟醇氧化制得,或以甲基庚烯酮为中间体合成。
香料与香精:
用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精,广泛应用于食品、饮料、糖果、冷饮和软饮料中。
作为调香剂,用于人造柠檬油、柑橘油和橙叶油的调制。
在日化产品中,如肥皂、花露水和洗涤剂中作为加香剂。
医药工业:
合成维生素A和维生素E的关键原料。
用于制备叶绿醇、抗氧化剂和抗癌药物等。
具有抗菌、抗炎、抗过敏和镇静作用,可提升免疫力。
其他应用:
合成紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮和二氢大马酮等香料。
作为有机原料,可还原为香茅醇、橙花醇和香叶醇。
用于掩盖工业生产中的不良气息。
刺激性:柠檬醛对眼睛和皮肤具有刺激性,直接接触可能引起疼痛、流泪或皮肤瘙痒、红肿。
毒性:长期接触可能导致头晕、头痛、恶心和呕吐等症状。
使用限制:
在食品中的最大使用量需符合国家标准(如软饮料9.2 mg/kg,冷饮23 mg/kg,糖果41 mg/kg)。
香水过敏者应避免接触柠檬醛。
在调香配方中,建议与防过敏香料(如右旋苧烯或α-蒎烯)混合使用。
市场需求:柠檬醛在香精香料、食品添加剂和医药等领域需求广泛,尤其在天然香料和维生素合成中占据重要地位。
行业趋势:随着化学合成技术的进步,合成柠檬醛逐渐取代天然提取产品,因其纯度高、稳定性强且成本更低。
可持续发展:行业正朝着绿色生产和环保工艺方向发展,以减少对环境的影响。