乙醛酸(Glyoxylic Acid,化学式 C₂H₂O₃)是唯一同时含有醛基(-CHO) 和羧基(-COOH) 的二元有机酸,其分子结构的特殊性决定了独特的化学性质,同时不同形态(固体 / 液体)又赋予了差异化的物理与应用特性。以下从化学特性、物理特性、安全特性三大维度,全面拆解乙醛酸的核心产品特性:
一、核心化学特性:醛基与羧基的 “双重反应活性”乙醛酸的化学性质由分子中的醛基和羧基共同决定,两者的协同作用使其兼具 “醛类化合物的还原性” 和 “羧酸类化合物的酸性 / 酯化性”,是其在化工、医药、化妆品等领域应用的核心基础。
1. 醛基主导的特性:还原性与亲核反应性强还原性:醛基(-CHO)易被氧化为羧基(-COOH),可与银氨溶液(托伦试剂)发生 “银镜反应”,或与新制氢氧化铜反应生成砖红色氧化亚铜沉淀;也可被氢气、等还原为羟基乙酸(HOCH₂COOH)—— 这一特性使其成为医药合成中 “醛基→羟基” 转化的关键原料(如合成 γ- 氨基丁酸),也可作为纺织印染中的 “温和还原剂 / 漂白剂”(替代双氧水,避免织物泛黄)。
亲核加成反应:醛基的碳原子带部分正电荷,易与胺类、醇类、物等亲核试剂反应:
与胺类反应生成 “亚胺”(如与邻苯二胺反应合成喹喔啉类化合物,用于农药中间体);
与醇类反应生成 “半缩醛 / 缩醛”(用于涂料中的交联剂合成,提升耐候性);
与物反应生成 “氰醇”(进一步水解可得到羟基羧酸,用于化妆品原料合成)。
弱酸性:羧基(-COOH)可电离出 H⁺,水溶液呈酸性(25℃时,1% 水溶液 pH 约 1.5-2.5),可与金属氧化物、碳酸盐反应生成乙醛酸盐(如乙醛酸铜、乙醛酸锌,用于电镀络合剂或化妆品微量元素添加剂)。
酯化反应:羧基可与醇类(如甲醇、乙醇)在酸催化下生成乙醛酸酯(如乙醛酸甲酯),这类酯类是农药(如除草剂)、香料合成的重要中间体—— 相比固体乙醛酸,液体乙醛酸(水溶液)因无需额外溶解,更易直接参与酯化反应,降低工艺成本。
与碱反应成盐:与氢氧化钠、氢氧化钾等强碱反应生成乙醛酸钠 / 钾盐,这类盐稳定性高于游离乙醛酸,可作为 “缓蚀剂” 用于工业循环水处理(防止管道腐蚀)。
分子内自我反应:在一定条件下(如加热、酸性催化),醛基可与羧基发生 “内酯化反应”,生成稳定的 “乙醛酸内酯”(但该反应可逆,需严格控制反应条件);也可能发生 “歧化反应”(自身氧化还原),生成草酸和羟基乙酸(因此高纯度固体乙醛酸需低温储存,抑制歧化)。
易聚合性:纯乙醛酸(尤其是固体)在高温、光照或杂质(如金属离子)催化下,易发生分子间聚合,形成淡黄色聚合物(失去反应活性)—— 这也是液体乙醛酸(含大量水,稀释后聚合难度升高)比固体更易储存的原因之一。