三苯氯甲烷(Triphenylmethyl chloride, TrCl),化学式C19H15Cl,是一种呈白色固体的卤代烃,有机合成中作为三苯甲基保护基的来源。
三氯甲烷(Trityl chloride, TrCl)主要用作有机合成中的保护基与反应试剂,适用于醇、酚、胺、硫醇等的选择性修饰,同时也用于药物中间体与催化领域。
核心用途一览保护基化学 | 伯醇选择性保护(Tritylation) | 糖、核苷、天然产物中的伯醇 | 中性 / 碱性稳定,弱酸性温和脱保护 |
酚羟基保护 | 空间位阻小的酚 | 二氯甲烷 / 吡啶体系,回流条件 | |
炔丙基醇保护 | 抑制烯丙基氢消除 | 避免丙二烯生成 | |
硫醇保护 | 形成三苯甲基硫醚 | 全合成中常用 | |
伯 / 仲胺保护 | 氨基选择性修饰 | 空间位阻导向 | |
药物合成 | 医药中间体 | 头孢类抗生素、碘苷等 | 产业应用明确 |
催化 / 有机合成 | 参与多组分反应 | Ritter 型、一锅法构建杂环 | 形成季铵盐中间体 |
其他反应 | Wittig 反应内鎓盐前体 | 文献报道应用 | |
分析 / 检验 | 糖类中伯醇的定性检验 | 糖化学分析 | 经典分析手段 |
选择性保护:优先伯醇,在仲醇存在下可实现区域选择性;酚、胺、硫醇亦可被修饰。
条件与脱保护:常用溶剂为 DCM// 吡啶;弱酸性醇溶液或弱酸性树脂可温和脱保护,注意控制条件避免醚化等副反应。