1. 基本信息
化学名称: 蒽
英文名称: Anthracene
化学式: C₁₄H₁₀
CAS号: 120-12-7
结构式: 三个苯环呈直线状稠合在一起。中间的环具有Zui高的化学反应活性。
2. 物理性质
外观: 常温下为无色至淡黄色的片状或鳞片状结晶,带有微弱的蓝色荧光。工业品常因含杂质(如咔唑、菲等)而呈黄色。
熔点: 约 216 °C
沸点: 约 340 °C
溶解性:
不溶于水。
难溶于醇、。
可溶于热苯、氯仿、二硫化碳等有机溶剂。
荧光性: 这是蒽的一个标志性特性。纯净的蒽在紫外光照射下会发出强烈的蓝色荧光。
3. 化学性质
蒽的化学性质主要由其特殊的分子结构决定,三个苯环的电子云发生离域,但离域程度不同,导致中间的环(9, 10-位)电子云密度Zui高,Zui容易发生反应。
高反应活性位点: 化学反应几乎总是发生在分子的9位和10位碳上。
加成反应: Zui容易发生的反应。例如,在光照下,9,10-位可以与氯气或发生自由基加成反应,生成9,10-二卤代蒽。
氧化反应:
蒽可以被、硝酸等氧化剂氧化,生成蒽醌。这是蒽在工业上Zui重要的化学反应。
在空气中长时间暴露会缓慢氧化,颜色变深。
狄尔斯-阿尔德反应: 蒽可以作为双烯体,与亲双烯体(如马来酸酐)在9,10-位发生反应,生成加成产物。这个反应在有机化学教学中常被用作经典 范例。
光二聚反应: 在紫外光照射下,两个蒽分子可以在9,10-位发生环加成,生成二聚体。
4. 来源与制备
来源: 蒽天然存在于煤焦油中,是煤焦油的重要组分之一(约占1.5%)。
制备: 工业上主要通过从煤焦油中提取和精馏来获得。通过结晶、洗涤等方法可以将其与其它多环芳烃(如菲、咔唑)分离和提纯。
5. 主要用途
蒽本身的应用有限,但其衍生物,尤其是蒽醌,用途极其广泛。
合成蒽醌: 这是蒽Zui大、Zui重要的用途。蒽醌是合成一大类蒽醌染料的母体,这些染料颜色鲜艳,牢度优异,广泛应用于纺织工业。
制造荧光剂和增白剂: 利用其荧光特性,用于制造闪烁计数器(用于探测放射性粒子)和一些荧光材料。
杀虫剂: 过去曾用作木材防腐剂的成分,但现在已较少使用。
有机合成中间体: 在实验室和精细化工中,用于合成药物、液晶材料等更复杂的分子。
6. 安全与注意事项
毒性: 蒽被认为具有低到中等的毒性,对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。它被归类为可能对人类致癌的物质(IARC Group 2B),长期接触需谨慎。
环境危害: 对水生生物有毒且影响持久。
易燃性: 可燃固体,其粉尘与空气混合可能形成爆炸性混合物。
防护: 操作时应佩戴防护手套、护目镜,在通风良好的地方进行,避免吸入其粉尘。
总结
简单来说,蒽是从煤焦油中提取的一种具有蓝色荧光的晶体,其核心价值在于它是合成重要化工原料“蒽醌”的基石,进而用于制造染料、颜料等多种精细化学品。 它在有机化学中也因其独特的反应性而成为一个经典的模型分子。
