尽管杰克?多尔西非常希望你相信他是一位高明的创业者，但直到25岁左右时，他还是一位滑板朋克少年。多尔西创立的首家公司是一个出租车调度项目，当时他还在纽约大学上学。该项目失败后，多尔西遇到了伊夫?威廉姆斯，后者当时在经营一家播客公司odeo。多尔西向威廉姆斯极力推销一种即时通信服务。威廉姆斯很喜欢他的理念，并与多尔西、比兹?斯通和诺亚?格拉斯合作，全身心投入其中。多尔西被任命为ceo。当时他已经30岁。
蒂姆?韦斯特格伦在35岁时创建了pandora。但他两年内都发不出工资。在创建pandora之前，韦斯特格伦是一位失败的音乐家，兼职作曲家，保姆和嬉皮士。虽然韦斯特格伦在35岁创建了pandora(第一次创业尝试)，但直到他37岁时，pandora才成为一个在线广播频道。pandora最初只是一家允许商店播放音乐的硬件公司，成立前两年甚至濒临破产，好在韦斯特格伦说服50名员工同意在两年内不领薪酬。不妨去聆听一下他为说服员工留下而发表的演讲。听到这些话，我恐怕也会留下来。
创建whatsapp之前，简?库姆曾申请过facebook的一份工作，但被拒之门外。库姆在33岁生日时成立了whatsapp。他是圣何塞州立学院的肄业生。离开学校之后，他在雅虎找到了一份工作，并在那里遇到了联合创始人布莱恩?阿克顿。在雅虎工作9年之后，库姆申请了一份facebook的工作。结果众所周知：他被拒绝了。我认为这段经历非常有趣。
在33岁创建第一家公司之后，本?霍洛维茨经常生活在破产的边缘。本?霍洛维茨于1988年从加州大学洛杉矶分校毕业，并在7年内换了多份工作，29岁时，他加入网景，并出任该公司首位产品经理。1999年，网景被收购之后，霍洛维茨和马克?安德森(网景创始人)联合创建了loudcloud。当时，霍洛维茨33岁。霍洛维茨在《创业维艰》一书中讲述了loudcloud无数次濒临毁灭的经历，比如拖欠工资两周时间。幸运地是，在霍洛维茨41岁时，loudcloud被收购，净得16亿美元现金。干得漂亮。
33岁那年，奥普拉签署了具有开创性的服务协议，由此开始缔造了自己的商业帝国。奥普拉此前一直在美国南部当个籍籍无名、收入微薄的新闻主播。1983年，她搬到芝加哥，并主持早间节目《早安芝加哥》(a.m. chicago)。这档节目起初收视率很低，但后来迅速跃升至第一。此后第三年，这档节目被重新包装命名为《奥普拉 ? 温弗瑞秀》，奥普拉由此签下了具有标志意义的服务协议，成为一名亿万富翁。”我到芝加哥的第一天，当我的双脚踏上这座城市，走在街头，瞬间就有一种找到归宿的感觉，这就像我的故乡。我就知道我属于这里。”奥普拉说。
亨利?福特在40岁创建了福特，但在那之前，他所追求的完美主义让他遭遇了失败，因为他错过了制造原型的最终期限。亨利?福特是人类历史上白手起家创造财富最多的人之一(1990亿美元)，但在成立福特之前，他的前两家公司均以破产告终。与史蒂夫?乔布斯一样，福特也是一位完美主义者，他非常关心汽车的每一个小细节。由于这种执着，他总是错过最终期限，未能完成第一款车辆原型。经历过数年失败之后，福特的投资者说服他聘请了詹姆斯?考森斯。考森斯则说服福特出售一款“不完美的”汽车，并在全国各地培训技工，维修出现故障的汽车。
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