即便是企业家也终有一死。因此，他们需要认真思考最终是将企业出售、还是寻找接班人。近来，专业人士将这称之为退出计划。这听上去有些恐怖，但如果你希望将处置企业的收益最大化，那么这是一个必要的程序。现在甚至还出现了名头响亮的“认证退出规划顾问”(certified exit planning advisers)，他们可以提供这方面的技术援助。但在没有专家帮助的情况下，也很容易确定私营企业业主所面临的核心问题。
或许最为重要的问题在于：你希望何时将企业出售？由于退休而将企业脱手可能是一种自愿的选择，但疾病、疲惫、离婚乃至合作解体都可能迫使你做出这种决定。理想的情况下，这一时间表应由企业所有者制定（这样他们可以选择一个时机提升其价值），且符合他们的生活方式。当然，如果这家企业被转移到更年轻的家族成员或员工手中，那么最优化可能会是一个更好的词汇——一种全面的公平分配，考虑到相对贡献和需求。无论是哪种方式，有所准备都是个好主意，因为企业不像房产，不是一种毫无生气的资产，而是一种充满活力的架构，如果被忽视，它将变得极为脆弱。
多数创始人对于自己一手缔造的企业都引以为豪，很希望它们在未来能够蓬勃发展，几乎像某种形式的遗赠。企业家可能会假称对自己花费数十载打造的企业毫无感情，但我往往发现，这种印象是错误的。这些企业所有者对于员工、客户和供应商有着强烈的感情，对于它们的产品和市场满怀深情。这种深情投入意味着，如果可能的话，要确保企业最终落在合适的股东手中，而非被拆分、借贷过度或由错误的管理层经营。我多次看到企业所有者拒绝明显的企业竞争对手的较高出价，因为他们无法忍受将自己的企业出售给一个将掏空它的死敌。
与子女（或现有管理层）达成合理交易充满着复杂性。血缘关系可能会让谈判变得比通常更具争议。同样，这不是一个简单的价格问题，而在于出价是全部为现金预付、还是部分款项延期支付，以及出价是有条件的还是得到担保的。税收向来是因素之一，但这永远不应扭曲根本的经济因素。在眼下这个超低利率、银行贷款受限的时代，可能最具独创性的处置方式是通过卖家期票完成。这种方式能够让卖家得到大笔收入，同时能够让买家为交易融资。
我不认为，在一个家族的两代人之间进行的企业交接中，有必要由专业经纪人提供建议，不过律师还是需要的。但在涉及将其出售给第三方时，很多所有者希望得到并购顾问的建议。其中一些顾问非常优秀，少数则是流氓无赖，但都是要收费的。我希望他们根据结果收费——这会促使他们达成结果。不要只是基于卖价更高的承诺来选择出售代理人；这可能是一种获得授权的策略，没有必要的坚持到底。如果你想聘用一名经纪人，我建议你找一个自己信赖、以前处理过类似工作的人，可以提供可靠的参考。
如果要把企业出售给外部人士，那么你应考虑谁是最佳买主，他们可能愿意支付何种价格。尽职调查的工作将更为繁重，整个交易可能会花费更长时间，因为买家将假定适用“货物出门概不退换”(caveat emptor)原则。通常情况下，当我收到私营企业的说明书时，我会发现利润数据进行了调整，后面会加上一些诸如所有者薪资等不重现的项目。收购价将是这个数字的好几倍。这些伎俩可能会导致分歧。如果你夸大了企业的盈利能力，除非买家愚笨，否则一旦真相败露，收购价将有所下降。
因此，最后一条建议是提前规划，因为你可能会连企业一起“带走”。